V My Trendy Oversized Outfits Street Style boste morali izbrati obleke za dekleta v uličnem slogu po svojem okusu. Če izberete junakino, jo boste videli pred seboj. Najprej uporabite kozmetiko za naličenje njenega obraza in nato uredite pričesko. Po tem boste morali izbrati elegantno obleko za dekle iz razpoložljivih možnosti oblačil po vašem okusu. Pod njim boste morali izbrati čevlje, nakit in različne dodatke. Ko je to dekle oblečeno, začnete v igri My Trendy Oversized Outfits Street Style izbirati obleko za naslednjo junakinjo.